親核取代反應有哪些類型(親核取代反應)
哈嘍,大家好~~~我是小編田甜,關于親核取代反應有哪些類型,親核取代反應這個很多人還不知道,那么現(xiàn)在讓田甜帶著大家一起來看看吧!
1、有機化合物受到某類試劑的進攻,使分子中一個基(或原子)被這個試劑所取代的反應。
2、取代反應可分為親核取代、親電取代和均裂取代三類。
3、如果取代反應發(fā)生在分子內各基團之間,稱為分子內取代。
4、有些取代反應中又同時發(fā)生分子重排(見重排反應)。
5、 ①親核取代反應。
6、簡稱SN。
7、飽和碳上的親核取代反應很多。
8、例如,鹵代烷能分別與氫氧化鈉、醇鈉或酚鈉、硫脲、硫醇鈉、羧酸鹽和氨或胺等發(fā)生親核取代反應,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。
9、醇可與氫鹵酸、鹵化磷或氯化亞砜作用,生成鹵代烴。
10、鹵代烷被氫化鋁鋰還原為烷烴,也是負氫離子對反應物中鹵素的取代。
11、當試劑的親核原子為碳時,取代結果形成碳-碳鍵 ,從而得到碳鏈增長產(chǎn)物,如鹵代烷與氰化鈉、炔化鈉或烯醇鹽的反應。
12、 由于反應物結構和反應條件的差異,SN有兩種機理,即單分子親核取代反應SN1和雙分子親核取代反應SN2。
13、SN1的過程分為兩步:第一步,反應物發(fā)生鍵裂(電離),生成活性中間體正碳離子和離去基團;第二步,正碳離子迅速與試劑結合成為產(chǎn)物。
14、總的反應速率只與反應物濃度成正比,而與試劑濃度無關。
15、S N2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時發(fā)生的協(xié)同過程。
16、反應速率與反應物濃度和試劑濃度都成正比。
17、能生成相對穩(wěn)定的正碳離子和離去基團的反應物容易發(fā)生SN1,中心碳原子空間阻礙小的反應物容易發(fā)生SN2 。
18、如果親核試劑呈堿性,則親核取代反應常伴有消除反應,兩者的比例取決于反應物結構、試劑性質和反應條件。
19、低溫和堿性弱對SN取代有利。
20、 ②芳族取代反應。
21、分芳族親電取代反應SEAr和芳族親核取代反應SNAr兩類,Ar表示芳基。
22、芳烴通過硝化、鹵化、磺化和烷基化或?;磻?,可分別在芳環(huán)上引進硝基、鹵原子、磺酸基和烷基或?;?,這些都屬SEAr。
23、芳環(huán)上已有取代基的化合物,取代劑對試劑的進攻有定位作用。
24、苯環(huán)上的取代基為給電子基團和鹵原子時,親電試劑較多地進入其鄰位和對位;取代 基為吸電子基團時,則以得到間位產(chǎn)物為主。
25、此外,除發(fā)生這些正常反應外,有時試劑還可以進攻原有取代基的位置并取而代之,這種情況稱為原位取代。
26、 SNAr需要一定條件才能進行。
27、如鹵代芳烴一般不易發(fā)生SNAr,但當鹵原子受到鄰或對位硝基的活化,則易被取代。
28、鹵代芳烴在強堿條件下也可發(fā)生取代。
29、此外,芳香族重氮鹽由于離去基團斷裂成為穩(wěn)定的分子氮,有利于生成苯基正離子,也能發(fā)生類似SNl的反應。
30、 ③均裂取代反應。
31、簡稱SH。
32、為自由基對反應物分子中某原子的進攻,生成產(chǎn)物和一個新的自由基的反應。
33、這種反應通常是自由基鏈式反應的鏈轉移步驟。
34、一些有機物在空氣中會發(fā)生自動氧化,其過程也是均裂取代,如苯甲醛、異丙苯和四氫萘等與氧氣作用,可分別生成相應的有機過氧化物。
本文分享完畢,希望對大家有所幫助哦。
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